随后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越来越困顿。
不久，唐伯虎也因为一些事与文征明也失和，他彻底成了孤家寡人。
他生活拮据，只能靠卖字卖画为生。
可是每当卖来了钱他就纵情于酒色之间，其孤独落寞，令人惋叹。
后来唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。
可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为“桃花庵”，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。
在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些惬意，他写下了这首千古流传的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者势，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这是落寞才子的自遣之作，又何尝不是在极度失望愁苦之下的自我安慰呢?别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
看不穿的是什么?我想就是唐伯虎内心极度愁苦又极力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲凉，悲凉到他无法放下，却又时刻想放下。
正德年间，唐寅迫于生计，答应了宁王朱宸濠的聘请，在宁王府任职。
可是后来唐伯虎渐渐地发现了宁王的种种谋反行径，他深感到一种危险，于是在正德九年装疯卖傻，迫使宁王放还了他。
后来宁王起兵，被王阳明击败活捉，唐伯虎多亏当时的机智，才不至于受到牵连，从而捡回了一条性命。
回家后的唐伯虎依然生活困顿，只能依然四处给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生。
他的后半生，就一直在这样的孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过，这还是你所熟知的风流才子唐伯虎吗?
或许是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就给他附会了那么多的风流故事，于是他真实中失意的、落寞的、愁苦的一生就渐渐被隐去，留给后人的则始终是那个机智幽默、玉树临风、乐观积极、才华横溢的风流才子唐伯虎。
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