后遭受到蒙古压迫的金于嘉定七年五月迁都于汴梁，由于宋室更加恐惧金或许会逼迫南方宋的版图，扬州事主管崔与之坚固扬州城防护，与之疏浚城壕，在门口开月河设吊桥，大城和堡城之间以前郭棣所造的土城连接此时改为砖筑，以加强防卫。
淳佑十年贾似道曾移镇两淮，以宋大城地处卑渫不易据守，因而在蜀岗上广陵故城遗址筑堡城，周一千七百丈，因在宝祐年筑，故称宝祐城。李庭芝镇守扬州后，因平山堂地高可下视城内，若元兵攻来则可在此构筑望楼俯瞰城中，又在“宝佑城”西加筑“圃城”，把平山堂包在内，称“平山堂城”，这样就又多了一个制高点，可防止元兵占据蜀冈向扬州城内射箭。
由此扬州一地有三城，即大城、夹城、宝祐城。三城的平面形状，因是两头大，中间细，形似蜂腰，故又称“蜂腰城”。在宋朝的守势策略中，城池是最重要的防守设施。宋朝的城防设施有不少的改进。改良城墙用料、拱券式城门、瓮城、双瓮城的城门形制和城中规划“十字街”的设计等。
虽然仍沿用土筑城墙，但是城池一些容易被攻入的部分，如城门、城墙转角等处，则已采用较坚固的砖块来修建，墙砖用白灰糯米汁黏合，临水一侧墙下密布木桩等措施借以增强都城的防御能力。李庭芝是扬州最后的守将，在朝廷降元后尚守孤垒抵抗十月之久。由此可知，三城连成的扬州的防御力是非常出色的。
扬州陷落后，同样难以逃脱蒙元的毁城运动，宝佑城、平山堂城、夹城都为元兵所毁，只剩下被战火侵食的大城。在赵昺收复江南之后，紧邻长江的扬州再次成为防御重点，而去年伯颜实施全面防御的战略后，扬州城池再次得到修缮。
但是想那扬州城经过各朝数百年的不断重修才形成‘三城’的规模，伯颜要在一年时间恢复，根本不可能，因此他只能在没有被破坏的‘大城’基础上修缮。历时一年，也只改筑西南一角，城围一千七百余丈，十里有余，比之过去还要小了不少。
本来此次攻城就是佯攻，一是探听虚实，二是做给玉昔帖木儿看的。所以攻击西门的宋军虽然枪炮齐鸣，打的十分热闹，可依然是一场闹剧，在扬州城守军的积极防守下，几经攻击都无法突破外围的护城河，只能偃旗息鼓撤回营寨，待机再战。
赵昺也就近升帐，就当下形势重新划分了作战区域，为便于指挥也对权力再次划分。他将部署在扬州城外的各部以运河为界划分为东、西两个大营。御驾亲征之下，谁也不敢夺帅，只能由他兼任，下设两位副帅，陈凤林兼管西大营，倪亮兼管东大营，行营依然驻扎在扬子镇。
当下的任务是‘千方百计’设法攻下城池，另一个任务则是加紧修筑城寨，并在运河上架设浮桥，将各个大营相互勾联起来结为一体，做好长期围困城池的准备。这个命令看似相互矛盾，但是各部主将都明白其中的深意，而怎么发挥赵昺就不想过多干涉了，由两位副帅商量着去干吧……
“真是岂有此理，岂有此理……”布置完任务，赵昺便起驾回营，可刚进行营就听到大帐中传出王应麟的咆哮声。
“王知事，这是为何事如此愤怒？”赵昺违反了约定，终归是有些心虚，进了大帐小心地问道。
“陛下回来的正好，给臣等评评理，兵部居然试图瞒报军功，却又不肯认错，坚称军规如此！”王应麟指指在一旁兵部兵部司的一位随员气愤地言道。
“曹郎中，到底是怎么回事？”赵昺一听不关自己的事情，立刻放下心来，唬着脸问兵部司郎中曹诚道。
“陛下，微臣今日按照《奖赏条例》核对各部战果，可王知事却不明是非，不仅对微臣所为横加干涉，还无故加以训斥！”曹诚施礼后，看向王应麟回禀道。
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