建安四年（199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛。东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备有了数万兵马，于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，被刘备击退。[14]
建安五年（200年）春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。[15]
依附刘表
建安五年（200年）七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。[16]
建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。[17]
建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，夏侯惇、于禁、李典率军抵挡。刘备伪退，设下伏兵，李典觉得有诈乃劝之，夏侯惇不听，被刘备打败，幸好李典及时赶来，刘备军力过少，知道相持下去占不到便宜，于是退军。刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。[18]
对抗曹操
建安十二年（207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了隆中对。
隆中对
建安十三年（208年），曹操亲率大军南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯兵于樊城，不知道曹操军的突然到来，到了宛城才知道状况，随即率军离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝说刘备：”现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士兵太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？“但刘备说：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡跟着我，我怎么忍心抛下他们！”[19]
大业初成
建安十三年（208年），刘备联合孙权，与周瑜率领联军大败曹操于赤壁，又南收荆州四郡。刘备从孙权手中借的荆州江陵（南郡），占据荆州五郡。[20]
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