每当在小女儿处受了气，刘氏有时便会在大女儿面前念念不休，一面是自己母亲，一面是妹妹，段百合夹在中间，安慰母亲时刘氏怪她不肯帮助妹妹，责怪妹妹时段百合又认为她长得貌美性情柔顺，母亲又偏心她而时常与她顶嘴，时常两面为难背地里垂泪。
而此时城中有一户姓沈的人家，沈父早年曾中乡试，膝下有一独子名叫沈腾文，受他启蒙，十年寒窗苦读，十八之时中了秀才，因此震惊城内，人人都认为其前途无限。因沈腾文早年只顾埋头苦读，而误了终身大事，如今得了功名，沈父欲为其聘一贤良淑德的好姑娘，知道这个消息，刘氏当时便心动。
她的大女儿段百合因为小女儿名声耽搁，已经十七，这样年岁的姑娘摽梅已过，要想再说亲十分不易，沈腾文衣冠楚楚，沈家也算是书香门第，虽然相较于段家来说贫困了些，可是大女儿若是嫁过去，嫁妆给得丰厚一些，到时补贴夫家，等到丈夫功成名就时，也算是一段佳话。她央了媒人上门，沈家原本对于这桩婚事十分不喜，段父早年身亡，对于沈家来说，段氏之女始终有些忌讳，再加上段桂兰名声在外，沈父一开始是意欲拒绝，但经那媒人一说，又有些意动。
打听到段百合温婉可人，模样秀丽，女红针线以及家事样样出挑，这样一个姑娘照顾起自己儿子也算是相得益彰，再加上段家家财颇丰，往后说不定可以补贴儿子一些，这样一想，双方一拍即合。
双方虽说没有正式交换庚贴与八字，但婚事基本算是定下了。哪个女儿不怀春？段百合也曾幻想过自己如意郎君，十七岁嫁不掉心中也曾暗暗着急过，现今守得云开见月明，与沈腾文那样一个读书人结亲，对于城中许多待字闺中的少女们来说。是十分有脸面的事，她正春心萌动，听母亲吩咐在家绣自己出嫁备用的锦被床单时，她的妹妹段桂兰听到姐姐要嫁人。心中却是有些酸涩了。
段桂兰性格虽如假小子一般，可到底不是真正的男孩儿，眼见如今姐姐貌美温顺又即将要嫁那样一个好丈夫，她心中也不是不酸涩羡慕的，她现在名声不好。刘氏成天说她嫁不出去，她心中为此也十分烦恼，知道姐姐在要定下婚事时，段桂兰虽说有些嫉妒，可为了姐姐往后婚事幸福，她决定要考察这个未来的姐夫。
刘氏因为要操办大女儿婚事，对她疏于管教，她性格又野惯了，时常偷溜出段家，打听沈腾文的事儿。
此时读书人以涂脂抹粉狎妓为美。淮河两畔教坊、妓院众多，才子与佳人的风流韵事时常都能听说，淮城中人不止不以为丑，反倒以为美事。
沈腾文中了秀才之后，声名鹊起，读书之余也会邀约几个同窗前往淮河畔的船坊中开诗会，与一群文人谈天说地，品清茶看美人儿，段桂兰一旦决心要跟踪他，自然很轻易的就打听到了沈腾文狎妓之事。知道这个事情之后。段桂兰怒火中烧，她不想将此事告诉自己的姐姐，因此段桂兰决定自己揪出沈腾文的真面目，她觉得这个虚有其表的男人配不上自己的姐姐。
段桂兰无法无天惯了。在决定要保护姐姐之后，跟踪沈腾文的过程中，她女扮男装大闹船坊，事后被教坊的嬷嬷找了人将她押回段家的。
这事儿一闹起来，淮城很快一宿之间传遍了，段家成为了淮城的笑柄。沈家气得要死，除了段桂兰自己的名声尽毁之外，段百合自然也遭她连累，刘氏将女儿打也打过，骂也骂了，段桂兰却死活不认错，她认为自己是为了姐姐以后的幸福生活，姐姐不嫁给沈腾文那样的禽兽是个好事。她这样的倔强，让刘氏气得要死的同时又拿小女儿无可奈何。
事情已经发生，哪怕是将她打死，这桩婚事也估计得泡汤了，最重要的，刘氏顾不上段百合心中的感受，她更担忧的是小女儿的以后。她才十四岁，可因为女扮男装去过妓院，这辈子都算完了，如果以后她嫁不掉，往后的人生可怎么办才好？
悲伤之下，刘氏决定变卖段氏绸缎庄，给段桂兰做为嫁妆，希望能看在丰厚嫁妆的份儿上，有人能将段桂兰娶回去，全了她的名声。
正巧在此时，原本以为经过这一桩事情之后，沈家必定会恨毒了段家，结亲不成该结怨，谁料在跟段桂兰相处的过程中，虽然沈腾文一开始是对于段桂兰的‘捉奸’感到气愤万分，可是不打不相识，两人相处之下倒是越发觉得对方不错，段桂兰开始因为认为沈腾文既花心又油嘴滑舌，可是在事情发生之后，她却又发现沈腾文满腹文才，长相也不错。
而沈腾文认为她身上没有别的姑娘家那装模作样的温婉顺从，这样的开朗活泼，反倒是让他心动，两人私下里来往得越多，一来二去，倒是看对了眼。
沈家照旧派媒人上门，只是要娶的从段家的大姑娘变成了段家的小女儿。
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