时节渐渐由夏入秋，关东的战场上，也开始有了新变化。
南线的畿内、四国联军举着“为正统继承者梅王丸恢复地位”的名义，轻松平定了安房、上总之后，继续向前进发，围攻北条附庸千叶氏的本佐仓城和森山城。
其当主千叶邦胤是北条氏政的女婿，立场坚定，武勇善战，手握精卒七千，非易与之辈。
于是累月不能破城。
时日拖长，到九月中旬，忽遭国府台方向奇袭，敌将富永政家、多目长宗等人虽然名不见经传，却颇为勇猛，以数千兵分为二路，一正一奇夹攻。
佐佐秀成反应不及，军势瞬间溃败，被迫向后逃散。
本佐仓城之围遂解。
但接下来富永、多目等人主张继续作战，千叶氏主张入城休整，意见不一，争执不下，前者决定独自追击。
再说那佐佐秀成狼狈而归，深以为耻，将自己被箭矢削断的耳垂生吞下，满脸浴血着声称要“雪耻”。
他的伊势众一万多人，元气大伤，但友军四国众也有一万多人，却还保持完整建制。见平手内府的女婿如此模样，只得拍着胸脯请战。
恰好北条军号令不一，追过来的只是部分人，而且大多已经疲劳。十河存保、西园寺公广、香川之景等人上前迎战，大占上风。
富永、多目等人先胜后败，撤回国府台一带。
于是双方依旧维持着沿上总、下总二国分界线对峙的局面。
备受瞩目的“平手内府的女婿”就这样靠着兵力优势带来的容错率，挽回了颜面。
此时“平手内府的亲儿子”则是春风得意，喜讯连连。
当然这么比较并不公平，因为人家身边有河田长亲、小西行长、泷川一益、竹中重治、井伊秀直、加藤清正……等等许多人帮忙。
在上野，面临敌人仍然比较坚固的防线，随军的上杉景胜提出了“让鄙人的家臣桶口兼续前去调略北条高广”的办法。
得到了平手义光的允许，并且进展顺利。
北条高广展示出了他为何反复跳槽却不曾遭到太多非议的原因——这家伙接受了桶口兼续的招募，但并未临阵倒戈，而是派了自己的次子、三子分别前往小田原城的北条氏政，以及前线指挥官北条氏照那里，明确表达了“为延续家门计，今后只能与诸君为敌，无法再并肩作战”的意思，接下来才正式改旗易帜，调转枪口。
在这个局势瞬息万变，人人朝不保夕，谁不知道敌友会不会随时变换的时代，他这样的做法，已经算得上深具武士义理了。
整个东上野，八成以上的豪族都在他的影响下改变了立场。
沼田、廊桥无血开城，只剩下通往武藏的门户金山城还在北条家手里。
为此平手义光向上杉景胜和桶口兼续致谢，口头表示“最终决断归于家父，但无论如何我会尽力为阁下保住苗字而周旋。”
有趣的是，这时下野的“反北条钉子户联军”遇到了麻烦。
主要是因为那须氏这家历史悠久的势力，一向跟佐竹、宇都宫存在地域争端，而对后北条没什么太大敌意，迫于大局改变立场加入“反小田原同盟”，才不到一年。
正巧其主君那须资胤年迈病重，嗣子那须资晴是勇而少虑的人，同友军发生口角后一怒之下率兵折返，令阵型出现缺口。
经验丰富的“地黄八幡”北条纲成敏锐抓住机会，做出包围落单宇都宫军（由家老中村时长率领）的样子，实际却布置伏兵，重创了前来增援的联军主力佐竹义重，取得大捷。
可惜这番活跃表现，却未能争取到扩大战果的机会。
上野既然丢失，武藏便面临危险。你再把下野那群钉子户联军暴揍十遍，也是无用的，毕竟只是次要战线。
他唯一能做的只剩下，与北条氏照一道急速折返，回到自家核心地域，围绕河越城、忍城、钵形城来筑造防线。
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