那时候的卡莱西莫绝对想不到，他教练生涯的最高光时刻，便到此结束了。
之后很多年时间里，卡莱西莫都是在流浪中度过的。
1997年卡莱西莫来到了金州勇士队，再次接替了里克阿德尔曼。他在那里一直执教到1999年12月，最终再次被解雇。
这之后直到2007年，卡莱西莫才终于又成为了主教练，带领的正是刚刚成型的俄克拉荷马雷霆。但在开局一波1胜12负后，卡莱西莫再度失业。而直到前篮网主帅“小将军”艾弗里约翰逊被解雇，作为助理教练的卡莱西莫才终于拿起了教鞭。
纵观卡莱西莫的职业生涯，他几乎没有拿出过什么过硬的成绩。卡莱西莫之所以在教练圈子里众人皆知，竟是因为他曾在执教勇士时，被自己的球员殴打
本赛季也不知道为什么，卡莱西莫稀里糊涂的就把篮网队带到了东部第四。一个赛季走来，卡莱西莫的球队顺风顺水。人们仿佛都以为，这个主教练终于大器晚成了。
直到今天，他遇到了亨森。而那个让整个纽约都无比厌恶的教练，毫不留情地将卡莱西莫打回原形。
从第二节比赛开始，篮网队便没有再取得过领先优势。正如亨森所言，第一节比赛的节间休息，是步行者队本场比赛第一次，也是最后一次，在节间休息时落后。
第二节比赛，亨森的针对xng防守让德隆威廉姆斯5投1中，把这个家伙从单节12分防到单节2分。而亨森各种充满变化的切入战术，却让篮网队的防守整块崩塌。卡莱西莫的每一次变化，仿佛都逃脱不出亨森的预料。
马刺系的教练一向非常注重防守，但卡莱西莫在防守布置上的功底，让他完全不像是一个马刺系的人。
下半场，亨森彻底掌控节奏之后开始大玩轮转。本来亨森今天就不打算让首发阵容打太长时间，而亨森让首发和替补混搭的阵容，则让卡莱西莫防不胜防。
当然，保罗今天上了很长时间。第四节比赛，亨森彻底解放了保罗，而这个3号控卫回赠了德隆一个单节10分，彻底终结了比赛。
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