他的职业生涯起步于瑞士联赛，后来在1993年，被拉齐奥相中，转会拉齐奥。
1994年拉齐奥由捷克主帅泽曼执教，当时的拉齐奥和如今的拉齐奥在足球理念上有些类似，都是坚持攻势足球。
因为泽曼是一个以坚持攻势足球闻名于亚平宁的教练，在拉齐奥泽曼和常胜一样，也采用433阵型。迪马特奥被泽曼安排为中场的组织核心，出现在中路。
那支拉齐奥成绩虽然算不上太好，没拿到什么有分量的冠军，可是打的是真好看。
迪马特奥坐镇中路，荷兰国际奥温特和前米兰球员福塞分居左右，三名前锋是著名的西格诺里、卡西拉起和博克西奇，球队阵型前压、进攻流畅、场面极具观赏性，激情四射！
那个时候的拉齐奥经常打出各种大比分，什么7：1赢福贾啊，8：2赢佛罗伦萨啊，6：3赢桑普多利亚啊，5：1赢那不勒斯啊……
迪马特奥在里面功不可没。
后来迪马特奥转会去了切尔西，六百八十万美元的转会费创造了当时切尔西的俱乐部转会费之最。
在切尔西，迪马特奥达到了职业生涯的巅峰。但是最后因为严重伤病，最终在2002年宣布退役。
如今，距离他离开拉齐奥已经过去了十二年。
现在他终于回来了。
迪马特奥听到常胜的这第一句开场白，也有些感触。
虽然切尔西是他最成功的俱乐部生涯，但是拉齐奥让他成为一名世界级球星的。
他对拉齐奥也是颇有感情的。
1996年当他离开拉齐奥的时候，拉齐奥的球迷们甚至包围了俱乐部总部，要求取消转会合同。
他真没想到自己还能够重返拉齐奥。
“我听主席先生说，是你点名要我来做助理教练的，常先生？”迪马特奥问道。
常胜点点头：“是的，瓜迪奥拉走了，我需要一个优秀的助理教练，然后我第一时间就想到了你。”
“可你为什么会选择我？我在此之前完全没有任何执教经验……”
常胜愣了一下，他意识到自己犯了个错。
他是按照过来人的想法选择了迪马特奥。但是对于迪马特奥本人，以及这个时候的所有人来说，谁都不知道他可以以救火教练的身份带领切尔西拿到俱乐部历史上的第一个欧冠冠军。
“呃……”还好常胜素有急智。他马上就说：“因为你是拉齐奥历史上最成功的球星之一，我相信你可以帮助拉齐奥，就像当初你在球场上所做的那些一样，只不过现在是把工作从球场搬到训练场上。”
常胜一脸真诚地看着迪马特奥。
“拉齐奥从废墟上新生，需要你这样有蓝鹰基因的人，罗伯特。”
这话说得迪马特奥唏嘘不已，因为一见面他就被常胜那句：“欢迎回来，罗伯特。”给感染了，所以他的情绪不可避免地落入到了对拉齐奥岁月的回忆中去。
这个时候，常胜这么说，迪马特奥自然就想起了当年他在拉齐奥的经历。记忆的阀门打开，过去的经历犹如潮水般一样涌了出来，将他淹没。
当时的拉齐奥意气风发，虽然没有拿过冠军，却打着让整个意大利侧目的足球。
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