刘平是一位经历颇为奇特的将官。他生于开宝六年（973），即宋太祖开国后的第十三个年头，家在京城直辖的祥符县（今河南开封）。其父刘汉凝是一名行伍出身的武官，曾追随宋太宗亲征北汉，因连克两城而立有军功。在宋真宗景德元年（1004），曾奉命以北边巡检的身份率军配合大将荆嗣，在莫州（今河北任丘北）一带阻击过辽朝南伐大军。澶渊之盟签订后，宋辽休战，刘汉凝才被调回内地，以后出任淮南西路兵马都监。这得说明，宋朝除了京师开封驻扎重兵外，其余军队主要集中在河北、河东和陕西前线，内地各路驻军不多，因此刘都监在淮西统领的兵马数量有限。刘汉凝最终的头衔是正七品的崇仪使，只能勉强算是中级武将。
刘平出身将门，虽受家庭环境熏染，自小练就过人功夫，能骑善射，并形成了刚直任侠的秉性，但却没有走大多数将家子弟随父从武之路。显然，他深刻理解了朝廷倡导崇文抑武的决心，意识到靠武勇出人头地的时代已经过去，于是志在科举，发愤读书，而将荫补低级武职的机会让给了自家兄弟。
景德二年，刘平在33岁时科考中进士，虽说算不上少年得意，却已大大超越同类，跻身士人行列。唐人即有三十老明经，五十少进士的说法，这种情形在宋朝仍大致依旧，时人称焚香礼进士，撤幕待经生。还有自唐代以来惯例，便是科场出头者都极重同年之谊。刘平的同年进士共有247人，其中状元李迪最终做了宰相，探花李谘成为枢密院长官，还有宋哲宗朝宰相和大史学家司马光的父亲司马池等人。日后，同年中多位当权者的确对刘平多有关照。
宋朝官场最重科举，由此入仕为科班正途，公卿大臣几乎皆由此出，甚至平民子弟也能因此晋身宰相，而其他的官僚子弟荫补、吏员出职以及军功之类途径，都属杂班，其升迁远不及科举出身者。刘平生逢其世，既把握准了方向，随后便一路坦途。
刘平做的第一个官职是从九品的无锡（今属江苏）县尉，专责本县治安。无锡属太湖流域县份，本居朝廷财赋要地和富饶之区，但当时却从浙西流窜来一伙大盗，为首者擅使长枪，诨号刘铁枪，搅得四乡不宁。元旦之日，刘平去县衙拜访知县，不曾想昏聩的知县竟摆出上峰的架势，坐在椅子上慢待众人。刘平原本就看不上这位考经书出身的老朽，再遭到如此待遇，刚直率性的脾气哪里受得了，当下就冲上去将知县拉下坐椅，痛殴一顿，全然不顾惊慌失措的同僚劝解。当大伙匆忙救走长官后，他却从容回家，还酣饮至醉倒，竟不把发生的事放在心上。消息传出，满城的人议论纷纷，有说刘县尉胆子太大要倒霉，有说以后盗匪如何应付。刘铁枪一帮人闻知，更肆无忌惮，结伙到城外市场聚众喝酒。不料想，刘平早派人暗中一直跟踪，故及时获悉了强盗动向，他立即带领弓箭手将对方包围。刘平一马当先，亲手挥斩酩酊大醉的刘铁枪与五名骨干，随之将其余二十多人收捕。由此可见，青年时代的刘平胆气逼人，敢做敢当。事后，知县将他平贼和殴打上司的事一并汇报朝廷。想必是解除了难缠的地方祸端，所以负责本路民事财政的长官;转运使对刘平评价颇高，便予以荐举，结果他不仅没有倒霉，而且因功获得提拔，升任开封府内的鄢陵县（今属河南）知县。这倒确是少见，素来注重礼法的朝廷没有追究其以下犯上之罪。
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